Windows Live メールでドコモ・auに送信できない。

こちらはWindows7への買い替えのお客様。
セットアップ自体は問題なく完了しましたが、問題はメール設定の完了後に起こった。

一通りのセットアップが完了してから、メールソフトがWindowsLiveメールに変わりましたので…と説明をしていたら、

「じゃ、とりあえずここに送ってみて」

と渡された、ドコモ携帯のメールアドレス。
…うーむ、こ、コレは…。なんかイヤ～な予感が…。
（コレに関しては後述）
ま、まぁ、とりあえずコレで送信してみましょう。

メールの新規作成画面から、渡されたメールアドレスを入力してみたら。

（こちらはVista環境での再現画面です）

メッセージを送信できませんでした。
受信者の中に、電子メールアドレスが指定されていないユーザーが存在します。すべての受信者の電子メールアドレスがアドレス帳に入力されていることを確認してください。

…∑（￣△￣；
な、なんだとぅ～？

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奇しくも、嫌な予感は的中してしまった。

渡されたドコモ携帯のアドレスは、ピリオド（ドット）で終わるアカウント、つまり＠の前にピリオド（ドット）が来ているメールアドレスだったのだ。

これ、以前から問題となっていた件なんですよねぇ…。

RFCと呼ばれるインターネット上のルールを定めた文書があるんですが、それの違反であることは、私自身は知ってはいましたが、たまたま身の周りにそういう珍奇なメールアドレスを使っている人がいなかったので、ほとんど問題意識がなかったのは確かですが、メールソフトがはじくとは思いもしませんでした。

とりあえず、解決手段をぐぐってみましたが、「＠以前をダブルクォーテーションでくくる（たとえば "hoge.hoge."＠…とか）で回避できるかも」、というのがありましたが、Windows Live メールさんは認めてくれませんでした。
同じエラーで却下されました。
アドレス帳への手動での登録でも同様。

（こちらはVista環境での再現画面です）

入力した電子メールアドレスは無効です。アドレスを確認して、もう一度やり直してください。

どうも回避手段はないようです…。
お客様には事情をお話して、どうしてもメールをやり取りする必要があれば、別のメールソフトにするか、ケータイのメールアドレスを変更するしかないとお伝えして退出です。

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記事を書くにあたって調べてみたら、Windows Live メール自体は、実際には、

Outlook Expressの後継の「Windows Live メール」になるとドコモやauの連続ドット/@直前ドットのメールアドレスに送れない　：Web屋のネタ帳

正式版がリリースされた時…いや、ベータ版の時かららしい。
この記事自体、2008年1月 7日とあるので、もう2年ほど前の話。
どうやら「いまさら」な話らしい…。

いまさらといえば、RFCでは、

メールアドレスにピリオド（ドット）が連続している、もしくは＠の前にピリオド（ドット）が来ているメールアドレスは使えません

ということになっていますので、仕方のない話ではありますが。

ドコモ・auあたりの、その辺のいきさつについては、以下の記事にて詳しく書かれています。

au by KDDIがメールアドレスの設定仕様を再変更。2006年の改悪前に戻しましたの巻　：Web屋のネタ帳

これが2009年9月25日の記事。
関連記事へのリンクが多数ありますので、リンク先も必読です。

要するに、

10年前、ドコモがi-modeを作った時に、RFCの存在を知らずにルール違反を容認していた（KDDIは何を血迷ったかドコモへ「右へならえ」してしまった）ツケを、ユーザーが支払うことになってしまった格好

になるわけですね…。
（現状ではドコモもauも新規・変更では受付しなくなりましたが）

まぁ、Windows7からはメールソフトは好きに使えるようになった（MS-Office2007プリインストールだとOutlook2007になってしまいますが）わけですが、いまさらRFC違反の「メールアドレスにピリオド（ドット）が連続している、もしくは＠の前にピリオド（ドット）が来ているメールアドレスが使えるメールソフト」というものを探しても仕方ないのではないかとも思います。

結論：
そろそろケータイなどで「ドット連続」や「＠直前にドット」などの珍奇なメールアドレスはやめましょう。

「迷惑メールよけ」には、もうお守りほどの効果もないですし、そもそもケータイの迷惑メールを探し当ててまで送りつけるという手法は流行りませんし、サーバー側でそれなりの対処をしてからずいぶん経ちます。
（「それでも迷惑メールが届く」人は、メールの利用方法や人間関係などに問題がある可能性があります…）
Windows7になってからは、WindowsLiveメールに移行する人が増えますので、こういうトラブルを抱えることになる前に、メールアドレスの変更をした方がいいかもです。

あ、誤解のないように重ねて書いておきますが、ここで悪いのはあくまで「珍奇なメールアドレス利用を容認しているドコモ・au」ですので、文句はぜひドコモ・auへ。